ORGANOMERKURI

Merkuri organik (RHg, R₂Hg, ArHg), contohnya Metil merkuri dan etil merkuri yang keduanya termasuk bentuk alkil rantai pendek dijumpai sebagai  kontaminan logam di lingkungan. Merkuri dalam bentuk alkil dan aryl rantai panjang dijumpai sebagai antiseptik dan fungisida. Merkuri organik merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini.

I.          Metilmerkuri

Metil-merkuri kependekan dari monometil-merkuri atau lebih benarnya kation monometil-merkuri. Terdiri dari metil ( CH₃-) yang terikat atom  merkuri. rumus kimianya adalah CH₃Hg⁺ (kadang-kadang ditulis sebagai MeHg ⁺⁾. Sebagai ion bermuatan positif, ion ini dapat bergabung dengan anion seperti klorida (Cl ^-), hidroksida (OH^-) dan nitrat (NO ^-). Ia juga memiliki afinitas sangat tinggi untuk anion dari belerang, terutama tiol (-SH), dan dapat membentuk ikatan kovalen dalam protein yang mengandung asam amino sistein. Lebih dari satu bagian sistein dapat berkoordinasi dengan metilmerkuri, dan metilmerkuri dapat berikatan dengan logam lainnya di protein.

Metilmerkuri dibentuk dalam ekosistem perairan, dan menyusup ke dalam rantai makanan melalui mikroorganisme anaerob yang hidup dalam sistem perairan termasuk danau , sungai , lahan basah , sedimen lumpur, tanah dan laut. Proses metilasi mengubah merkuri anorganik menjadi metilmerkuri di lingkungan alam. Dalam rantai makanan, dari mikroorganisme ini, dimakan plankton, kemudian ikan kecil yang memangsa plankton, kemudian ikan yang memangsa ikan kecil, hingga puncak rantai makanan pada tingkatan predator. Pada setiap tingkatannya dalam rantai makanan konsentrasi metilmerkuri akan terus meningkat. Tingkatan predator dapat mencapai satu juta kali lebih tinggi dari konsentrasi dalam air itu sendiri.

Hal ini terjadi karena metilmerkuri memiliki waktu paruh sekitar 72 hari pada organisme perairan sehingga dalam bioakumulasi terjadi dalam rantai makanan. Organisme, termasuk manusia, burung makan ikan, dan ikan-makan mamalia seperti berang-berang dan paus yang mengkonsumsi ikan dari puncak rantai makanan akuatik menerima metilmerkuri yang telah terkumpul melalui proses ini. Ikan dan spesies air lainnya adalah salah satu sumber metilmerkuri yang signifikan. Konsentrasi merkuri dalam ikan yang diberikan tergantung pada jenis ikan, usia dan ukuran ikan dan jenis badan air.

II.         Etilmerkuri

H₃C-CH₂-Hg⁺

Kation etilmerkuri terdiri dari sebuah kelompok etil terikat dengan merkuri (II); rumus kimianya adalah C₂H₅Hg⁺ . Etilmerkuri kadang-kadang digunakan sebagai istilah generik untuk menggambarkan senyawa organomerkuri yang mengadung etilmerkuri seperti etilmerkuri klorida dan urea etilmerkuri.

Etilmerkuri merupakan salah satu metabolit dari thiomersal, yang digunakan sebagai pengawet dalam beberapa vaksin. Thiomersal adalah senyawa-melepaskan ethylmercury natrium thiosalicylate ethylmercuric, C₉H₉HgNaO₂S, yang terbuat dari kombinasi etil merkuri klorida , asam thiosalicylic , natrium hidroksida dan etanol .

Tidak seperti metilmerkuri, etilmerkuri tidak diketemukan dalam bio-akumulasi. Etilmerkuri dan metilmerkuri memiliki efek yang berbeda pada tubuh manusia. Etilmerkuri dipecah dalam tubuh dan dikeluarkan lebih cepat dari pada metilmerkuri, sehingga memiliki resiko yang sangat kecil untuk ditimbun dalam tubuh.

III.        Organomerkuri lainnya

Merkuri organik digunakan secara luas pada industri pertanian, industri pulp dan kertas, dan dalam bidang kedokteran. Senyawa ini juga dapat terbentuk dari metabolisme merkuri metalik atau dari merkuri anorganik dengan bantuan mikroorganime tertentu baik dalam lingkungan perairan ataupun dalam tubuh manusia.

Merkuri disiano diamida (CH₃-Hg-NHCNHNHCN), metil merkuri nitril (CH₃-Hg-CN), metil merkuri asetat (CH₃-Hg-COOH) dan senyawa etil merkuri klorida (C₂H₅-Hg-Cl) merupakan senyawa-senyawa merkuri organik yang  digunakan sebagai penghalang pertumbuhan jamur pada produk pertanian. Senyawa-senyawa ini juga digunakan sebagai insektisida dan pemakaiannya dilakukan dengan cara penyemprotan pada areal yang luas, bahkan kadang kala dengan menggunakan pesawat terbang. Penyemprotan pada areal yang luas tersebut dapat membunuh organime lain, karena senyawa-senyawa ini dengan bantuan angin akan  menyebar secara meluas.

Fenil merkuri asetat (FMA) digunakan dalam industri pulp dan kertas. Penggunaan FMA bertujuan untuk mencegah pembentukan kapur dan anti bakteri/jamur pada pulp dan kertas basah selama proses penyimpanan. Hal ini sangat berbahaya karena kertas seringkali digunakan sebagai penmbungkus makanan.

Thimerosal mengandung 49.6 % etil merkuri, yang digunakan secara luas sejak tahun 1930-an sebagai antibakteri pada vaksin hepatitis. Pengunaan vaksin hepatitis yang mengandung thimerosal terhadap ibu hamil dan bayi lima tahun (balita) diduga menyebabkan meningkatnya epidemik  autisme, suatu kelainan pada sistem saraf yang ditandai dengan menurunnya kemampuan interaksi sosial (McCandless;2003).

Gambar 1. Struktur molekul Thimerosal

Metil merkuri merupakan senyawa organik yang paling yang paling berbahaya yang telah dipelajari oleh manusia. Metilasi merkuri dapat terjadi dalam tubuh organime manapun, termasuk manusia. Metil merkuri dapat berikatan dengan basa adenine. Posisi ikatan metil merkuri pada basa adenin bergantung pada pH  (Kaim; 1951).

Adanya variasi posisi metilmerkuri ini dapat menjelaskan bagaimana merkuri sangat berbahaya terhadap kesehatan manusia. Dalam jaringan tubuh manusia terdapat  30 %  adenina, 30 % timina, 20 % sitosina dan 20 % guanina Merkuri yang terikat pada adenina dapat mengganggu enzim, mengganggu biosintesis protein dan lemak serta merusak DNA dan RNA.